Ἡ πρώτη γραπτή μαρτυρία γιά τήν ὕπαρξη τῆς Μονῆς τοῦ Πανορμίτη, ἀναφερόταν σ’ ἕνα χειρόγραφο Παρακλητικό Κανόνα τῶν Ταξιαρχῶν, πού ἦταν γραμμένος σ’ αὐτήν τό ἔτος 1460. Τό χειρόγραφο τοῦτο, σύμφωνα μέ μαρτυρίες, χρησιμοποιόταν στίς Ἐκκλησιαστικές ἀκολουθίες καί σωζόταν σ’ αὐτή μέχρι τό ἔτος 1862, ὁπότε καί καταστράφηκε ἀπό κάποια ἀνεξακρίβωτη αἰτία, ἴσως πυρκαγιά.
Ἡ λαϊκή διήγηση γιά τήν ἀνέγερση τῆς Μονῆς, ἔχει ὡς ἑξῆς: «Ἐνῶ ἔσκαβε κάποτε μιά εὐλαβής οἰκοδέσποινα – ἡ «Μαριώ τοῦ Πρωτενιοῦ» – στό κτῆμα της στόν Πάνορμο, βρῆκε κάτω ἀπό ἕνα σχῖνο μιά μικρή παλαιά Εἰκόνα τοῦ Ἀρχαγγέλου Μιχαήλ. Μέ ἄκρα μυστικότητα πῆρε τήν Εἰκόνα καί τήν μετέφερε στό Εἰκονοστάσι τοῦ σπιτιοῦ της στήν Σύμη, ὅπου καί ἔκαιγε ἀκοίμητο καντήλι. Τήν ἑπομένη μέρα διαπίστωσε ὅμως, ὅτι ἡ Εἰκόνα ἔγινε ἄφαντη. Ὅταν ἀργότερα πῆγε στό κτῆμα της στόν Πάνορμο, τήν βρῆκε στήν ἀρχική της θέση κάτω ἀπό τό σχῖνο. Ἡ νοικοκυρά ξανάφερε τό Εἰκόνισμα στό σπίτι της, μά αὐτό παραδόξως ἐπέστρεφε στό σημεῖο πού βρέθηκε. Τό γεγονός αὐτό ἐπαναλήφθηκε τρεῖς φορές. Ἡ λύπη τῆς γυναίκας ἔπαυσε, ὅταν εἶδε σέ ὄνειρο τόν Ἀρχάγγελο Μιχαήλ λαμπροφοροῦντα καί ἀπαστράπτοντα, ὁ ὁποῖος τῆς ἐξέφρασε τήν ἐπιθυμία του νά παραμείνει ἐσαεί στόν Πάνορμο. Κατόπιν τούτων, ἡ εὐσεβής γυναίκα ἀνακοίνωσε πλέον τό γεγονός καί μέ τήν συνδρομή τῶν συμπατριωτῶν της, ἀνήγειρε μικρό Ναΰδριο, στό ὁποῖο καί ἐνθρόνισε τόν Ταξιάρχη».
Τέτοιου εἴδους διηγήσεις βέβαια μᾶς παραπέμπουν ἀκόμη καί στά χρόνια τῆς Εἰκονομαχίας, ἐξ ἀφορμῆς τῆς ὁποίας οἱ Χριστιανοί ἔκρυβαν τίς Εἰκόνες, προκειμένου νά τίς διασώσουν ἀπό τήν μανία τῶν αἱρετικῶν εἰκονομάχων. Ἡ συγκεκριμένη ὅμως παράδοση τῆς εὑρέσεως τῆς Εἰκόνας ἀπό τήν «Μαριώ τοῦ Πρωτενιοῦ», ὑποθέτουμε ὅτι σχετίζεται ὄχι μέ τήν ἀρχική οἰκοδόμηση τῆς Μονῆς τοῦ Πανορμίτη, ἀλλά μέ τήν μετέπειτα ἀνασύστασή της. Πιθανότατα στόν Πάνορμο ὑπῆρχε νωρίτατα Ναός τοῦ Ταξιάρχου, ὁ ὁποῖος καταστράφηκε ἀπ’ τίς συχνές ἐπιδρομές τῶν Σαρακηνῶν πειρατῶν, πού μάστιζαν τότε ὁλόκληρο τό Αἰγαῖο. Στήν περίπτωση αὐτή, ἡ εὑρεθεῖσα Εἰκόνα, προερχόταν μᾶλλον ἀπό τόν προγενέστερο Ναό.
Ὅσον ἀφορᾶ στήν ἐποχή κτίσεως τοῦ ἀρχικοῦ αὐτοῦ Ναοῦ, αὐτή δέν εἶναι δυνατόν νά προσδιορισθεῖ, ἀλλά δέν ἀποκλείεται νά ἀνάγεται στούς πρώτους χριστιανικούς αἰῶνες, κατά τούς ὁποίους πιστεύεται ὅτι ἀνηγέρθησαν οἱ ὑπόλοιπες ὀχτώ Ἀγγελικές Μονές τοῦ νησιοῦ, ἐξ αἰτίας τῆς ἐπιδράσεως τῆς Ἀγγελολατρείας. Προκειμένου λοιπόν νά συμπληρωθεῖ ὁ ἀριθμός τῶν ἐννέα Ἀγγελικῶν Ταγμάτων, κτίστηκε ἴσως τήν ἴδια περίοδο Ναός τοῦ Ἀρχαγγέλου στόν καλύτερο ὅρμο τῆς Σύμης, ὁ ὁποῖος ὅμως – ὅπως ἀναφέραμε – καταστράφηκε ἀπό τίς πειρατικές ἐπιδρομές.
Ἐπίσης τό ὅτι ὁ Πανορμίτης ὑπῆρχε καί πρίν τόν 15ο αἰ. ὑπεμφαίνει ἡ ἀναφορά τοῦ Γάλλου περιηγητῆ Λουί Λακρουά, ὁ ὁποῖος στό ἔργο του «Τά νησιά τῆς Ἑλλάδας, Ἱστορία καί Περιγραφή, 1853», ἀναφέρει ὅτι οἱ Συμαίοι κατέβαλαν φόρο στούς Ἰωαννίτες Ἱππότες τῆς Ρόδου. Μετά τό 1352 ὁ φόρος αὐτός, ἀντικαταστάθηκε μέ τήν ἐφ’ ἅπαξ δόση πεντακοσίων «ἄσπρων» καί τήν μεταθανάτια μεταβίβαση τῶν ὑπαρχόντων τῶν Μοναχῶν τοῦ νησιοῦ, στό συγκεκριμένο Ἱπποτικό Τάγμα.
Ἀδιάψευστο στοιχεῖο ὅμως, ἀποτελεῖ ἡ ἐπιγραφή τοῦ ξίφους τῆς ἐφέστιας ἱερᾶς Εἰκόνας τοῦ Ταξιάρχου Μιχαήλ, ἡ ὁποία ἀναφέρει ὅτι ἡ ἐπαργύρωση τῆς Εἰκόνας ἔγινε τό 1724. Τήν ἐποχή αὐτή ὅμως, τό Μοναστήρι δέν εἶχε ἀνακαινισθεῖ ἀκόμα καί δέν εἶχε λάβει τήν μορφή πού διατηρεῖ μέχρι σήμερα. Τοῦτο συνέβη τό ἔτος 1783. Μέ βάση τήν λογική ὅμως, εἰκάζουμε ὅτι ἡ θαυματουργή Εἰκόνα τοῦ Ταξιάρχου, ἀναμφισβήτητα θά βρισκόταν ἐντός ἄλλου παλαιότερου Ναοῦ, ἴσως μικρότερου, πού θά ὑπῆρχε στήν θέση τοῦ σημερινοῦ.
Ὅπως συμβαίνει καί σέ παρόμοιες περιπτώσεις ἄλλων θαυματουργῶν Εἰκόνων, ἡ ἱερά Εἰκόνα τοῦ Πανορμίτη, θά βρισκόταν ἀρκετά χρόνια νωρίτερα στό μικρότερο αὐτό Καθολικό τῆς Μονῆς, ὅπου διά τῆς Χάριτος τοῦ Θεοῦ πραγματοποιοῦσε πλῆθος θαυμάτων, ἐξ ἀφορμῆς τῶν ὁποίων ὁ θαυματουργός Ἀρχάγγελος καί ἡ περιώνυμη Μονή Του, ἔγιναν πασίγνωστοι. Οἱ Μοναχοί καί ὁ Συμαϊκός Λαός, εἰς ἔνδειξη τιμῆς καί σεβασμοῦ στόν πολιοῦχο Προστάτη τοῦ νησιοῦ τους, προέβησαν ἀργότερα στήν ἐπαργύρωση. Ἄλλωστε ἡ κατασκευή της θά κόστισε σίγουρα πολλά χρήματα, τά ὁποῖα δέν ἦταν δυνατόν νά συγκεντρωθοῦν, παρά μόνο ἀπό ὀργανωμένη Μονή καί μάλιστα εὑρισκομένη σέ μεγάλη ἀκμή.
Ἕνα ἀκόμη ἀδιάσειστο στοιχεῖο γιά τήν ὕπαρξη τῆς Μονῆς πρό τοῦ 1783, τό ὁποῖο μέχρι τώρα ἡ ὑπάρχουσα βιβλιογραφία ἀγνοεῖ, εἶναι μιά ἀναθηματική ἐπιγραφή στήν μεταβυζαντινή τοιχογραφία τοῦ τιμίου Προδρόμου, πού βρίσκεται στόν ἐξωτερικό τοῖχο τῆς βορείας πλευρᾶς τοῦ Καθολικοῦ. Τό διαφωτιστικό αὐτό κείμενο ἔχει ὡς ἑξῆς: «† ΔΕΗΣΙΣ ΤΟΥ ΔΟΥΛΟΥ ΤΟΥ ΘΕΟΥ ΙΩΑΝΝΟΥ ΤΟΥ ΓΕΩΡΓΙΟΥ ΚΑΛΑΦΑΤΗ ΤΗ ΑΠΡΙΛΙΟΥ 15, 1760» (sic). Ὅπως καί προηγουμένως ἀναφέραμε, ἡ Μονή καί δή τό Καθολικό της τό ἔτος αὐτό, δέν εἶχαν ἀκόμα ἀνακαινισθεῖ. Ἔτσι ἡ μόνη λογική ἐξήγηση εἶναι, ἡ τοιχογραφία νά ἱστορήθηκε στήν τοιχοποιΐα προγενέστερου Ναοῦ, τμῆμα τῆς ὁποίας διατηρήθηκε καί συγχωνεύτηκε στήν καινούργια κατασκευή τοῦ 1783.
Ὅλα τοῦτα συνάδουν καί ὁδηγοῦν στό συμπέρασμα ὅτι τό Καθολικό καί κατ’ ἐπέκταση ἡ σεβασμία Μονή τοῦ Ἀρχαγγέλου μας, προϋπῆρχε ἀναμφίβολα πολύ πρίν τήν ἀνακαίνιση τοῦ 1783. Γιά τό οὐσιαστικό ὅμως ἐρώτημα περί τοῦ ἀκριβοῦς χρόνου ἱδρύσεως, ὅλα τά παραπάνω, δέν μποροῦν νά δώσουν σαφή ἀπάντηση.
Τί ἀκριβῶς συνέβη καί ἡ Μονή στό μεσοδιάστημα ἀπό τό 1760 μέχρι τό 1783 μετεβλήθη σέ ἐρρείπια δέν γνωρίζουμε, λόγῳ ἐλλείψεως στοιχείων. Δέν ἀποκλείεται ἡ κατάρρευση τῶν οἰκοδομημάτων νά ὀφειλόταν στήν παλαιότητά τους, ἀλλά τό πιθανότερο εἶναι κάποια βαρβαρική ἐπέλαση, νά προξένησε ἀνυπολόγιστη καταστροφή. Αὐτή τήν ἀπογοητευτική εἰκόνα συνάντησε ὁ Ἱερομόναχος Νεόφυτος, ὅταν τό 1775 ἐπισκέφθηκε τόν πληγωμένο Πάνορμο καί ἔκτοτε ἔβαλε στόχο τῆς ζωῆς του καί πέτυχε, τήν ἐκ βάθρων ἀνοικοδόμηση τῆς περιώνυμης Μονῆς τοῦ Ταξιάρχου.